
一度正社員を辞めるとどうなる?再就職が難しくなる?

正社員を辞めた後、非正規雇用になるとどうなるの?
正社員を辞める決断は、人生に大きな影響を与えるものです。そのため、不安や疑問を抱えるのは当然のことです。

はじめまして。転職サポーターのゆうきです。
フリーターから就職した経験や転職経験、人事目線を活かして働き方や転職に関する記事を執筆しています。
この記事では、一度正社員を辞めるとどうなるかを深堀りし、メリットとデメリットについて詳しくご紹介します。
一度正社員を辞めると、収入やキャリアにどのような変化が起こるのか?再就職やキャリア形成に役立つ情報もお伝えしますので、ぜひ参考にしてください。
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正社員を辞めた後の再就職の難しさ
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非正規雇用のメリットとデメリット
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正社員を辞めた際の社会的信用への影響
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現代の労働市場における正社員の価値と変化
一度正社員を辞めるとどうなる?メリットとデメリット徹底解説
- 辞めなきゃよかったと思う瞬間
- 正社員を辞めるメリット|自由と可能性
- 正社員を辞めるデメリット|辞めてはいけないと言われる理由
- 一度非正規になるとどうなる?再就職は難しい?
- 正社員が難しい時代と言われる理由
- 会社を辞めたいなら正社員で転職しよう
辞めなきゃよかったと思う瞬間
この章では、非正規雇用の現実と「正社員を辞めなきゃよかった」と感じる瞬間について解説します。
収入の不安定で後悔
非正規雇用では時給制や契約期間の定めがあるため、正社員のような安定した給与を得ることが難しい場合があります。
特に、契約更新がされない「雇止め」に直面すると生活基盤を失う恐れがあります。これにより、家計が逼迫し「正社員を辞めたことを後悔する」が多いです。
病気や怪我で働けなくなり後悔
非正規雇用では厚生年金や健康保険などの社会保障が適用されない場合があり、将来への備えが不足します。
例えば病気や怪我で働けなくなった際、収入が途絶えるリスクを抱えることになります。この状況で「辞めなければよかった」と感じる人も少なくありません。
キャリア形成が難しく後悔
非正規雇用ではスキルアップや昇進の機会が少なく、長期的なキャリアプランを描くことが困難です。
また、転職市場で「非正規経験」がネガティブに評価される場合もあり、「正社員として働き続けていればもっと良い条件で転職できたかもしれない」と後悔することがあります。
正社員を辞めるメリット|自由と可能性
正社員を辞めるという選択は、多くの人にとって大きな決断です。しかし、多くのメリットも存在します。ここでは、具体的なメリットについて解説します。
時間的な余裕ができる
まず、時間的な余裕が生まれる点が挙げられます。正社員特有の残業や休日出勤から解放されることで、自分の趣味や家族との時間を増やすことができます。
また、新しいスキルを学ぶための時間を確保しやすくなるため、自分自身の成長につながります。
責任から解放される
責任から解放されることも大きなメリットです。正社員は会社の中核として働くため、大きな責任を負うことが一般的ですが、それがストレスにつながる場合もあります。
非正規雇用やフリーランスに転向することで、このプレッシャーから解放されます。
仕事の選択肢が増える
仕事の選択肢が増える点も魅力です。正社員は長期雇用前提であるため業務内容が固定されることがあります。
しかし、フリーランスや契約社員の場合は業種変更や新しい分野への挑戦がしやすく、自分に合った仕事を見つける機会が広がります。
正社員を辞めるデメリット|辞めてはいけないと言われる理由
正社員を辞めることには、様々なデメリットも存在します。その選択が後悔につながらないようにするためには、事前にリスクについて理解しておくことが重要です。
収入面での不安定さ
まず収入面での不安定さがあります。正社員として働いている場合は固定給やボーナスなど安定した収入源があります。
しかし、一度辞めてしまうと収入は減少し、不安定になる可能性があります。特にフリーランスやアルバイトでは収入変動が激しくなることがあります。
社会的信用の低下
社会的信用の低下も考えられます。例えば賃貸物件契約時やローン審査では、正社員として働いている場合よりも条件が厳しくなることがあります。
厚生年金や福利厚生なども失われるため、将来的な保障にも影響する可能性があります。
再び正社員として働く際にはハードルが上がる
一度辞めた後に再び正社員として働く際にはハードルが上がります。一度キャリアダウンすると、その後の転職活動で待遇面でも不利になる場合があります。
この点から「辞めてはいけない」と言われる理由につながります。
一度非正規になるとどうなる?再就職は難しい?
正社員を辞めた後の再就職が難しいと言われる理由は、年齢やスキル、職歴の有無によって異なります。ここでは、再就職が難しくなる背景と対策について解説します。
ブランク期間の存在
再就職が難しくなる理由として挙げられるのは、ブランク期間の存在です。企業は、採用時に「なぜ働いていなかったのか?」という点を重視します。
ブランク期間が長いほど、働く意欲やスキル不足を疑われる可能性が高まります。特に3か月以上のブランクは不利になることが多いです。
年齢による影響
年齢による影響も大きいです。20代では社会人経験が少ないため、アピールできる実績やスキルが不足している場合があります。
一方で30代以上になると即戦力を求められることが多く、スキルや経験が不足していると採用されにくくなります。
さらに40代では求人自体が減少し、年収アップを希望する場合など条件面で不利になることがあります。
再就職を実現する対策
具体的な対策としては、スキルアップや資格取得を行うことが挙げられます。
例えば、自分が就きたい業界で求められる資格を取得することで、面接時に説得力を持たせることができます。
また、自分のキャリアに合った求人を効率よく探すために転職エージェントを活用する方法も有効です。
正社員が難しい時代と言われる理由
現在は「正社員が難しい時代」と言われることがあります。背景には、労働市場や企業の雇用形態の変化があります。この章では、その理由について詳しく解説します。
人件費削減の影響
企業間競争が激化する中で、コスト削減のために正社員以外の雇用形態(契約社員や派遣社員など)を導入する企業が増えています。
その結果、正社員として採用される機会が減少しています。
終身雇用制度や年功序列制度の崩壊
終身雇用制度や年功序列制度の崩壊も要因です。かつては、一度正社員になれば定年まで安定した雇用と収入が保証されていました。
しかし近年では成果主義へ移行する企業が増え、能力や業績によって評価される時代になっています。
そのため、新卒採用以外では正社員として採用されるハードルが上がっています。
労働人口減少も影響
労働人口減少も影響しています。高齢化社会によって労働者数そのものが減少しているため、一部の業界では人材不足になっています。
人材不足は正社員一人あたりの仕事量や責任を増やし、結果的に正社員で働くことが厳しい状況になるケースが多いです。
ただし、人材不足は「求人ニーズがある状況」でもあり、未経験者や正社員に再就職する人にとってはプラスとも言えます。
会社を辞めたいなら正社員で転職しよう
「一度正社員を辞めるとどうなる?」と不安を感じている方は、言い換えると「今の会社を辞めたい」「今の仕事が辛い」と思っているのではないでしょうか。
この場合は、感情的にならず、次のステップについて冷静に考える必要があります。
結論から言うと、会社を辞めたいなら正社員で転職することをおすすめします。
なぜなら、会社や職種・業界を変えることができれば、正社員を辞めてしまわなくても、快適に仕事ができる可能性は高いからです。
働きながら転職活動を行う
まず、働きながら転職活動を行うことがおすすめです。理由としては収入源が途絶えないことや転職活動中の空白期間を避けられることがあります。
また、在籍中であれば税金や健康保険などの手続きを会社に任せられるため負担も軽減されます。
「正社員」を目指すべき理由
先にお伝えしたように、非正規雇用の場合は収入や雇用期間などで不安定さが伴います。
一方で正社員として転職すれば福利厚生や社会的信用なども得られるため、新しい環境でも安心して働けます。
また、中途採用の場合でも正社員登用制度がある企業を選ぶことで長期的なキャリア形成につながります。
退職時期については慎重に検討
退職時期については慎重に検討しましょう。
例えば、ボーナス支給日後に退職することでまとまった資金を確保できたり、有給休暇消化期間中に転職活動を進めたりすることで効率的な退職準備が可能です。
早めの情報収集が大切
転職をする場合は、早めに情報収集を進めておくことが非常に大切です。
逆に言えば、情報収集をきちんとすることによって、
- 退職するタイミング
- どんな転職先があるか
- 給与や待遇がアップするか
などを事前に把握することができ、満足のいく転職を叶えることができます。
転職活動は、平均して3ヶ月程度、長い場合は半年から1年程度かかるケースもあります。
そのため、今のうちに情報収集を進めることで、先の見通しが立ちやすくなり、心に余裕をもって退職活動や目の前の仕事に取り組めるようになります。
情報収集に関しては、エージェント系の転職サービスを上手に活用して、良質な情報を集められる環境を作っておくようにしましょう。
とくにおすすめできるのは、以下の3つの転職サービスです。
- HUGAN(ヒューガン)
- LHH転職エージェント
- 就職カレッジ(ジェイック)
まず、20代から30代の方におすすめできるのが「HUGAN」です。
株式会社ヒューガンが運営する「HUGAN」は、20代から30代の転職(とくにはじめての転職)に強い転職サイトです。
登録すると、企業から直接スカウトを受け取ることができます。
他の転職サイトにも、「スカウト機能」が備わっているサービスはありますが、HUGANの場合は、企業が複数の求職者に同じ文書を一斉送信するようなシステムではありません。
つまり、企業が真剣に「欲しい!」と思っている人材にだけスカウトを送っているため、マッチング率が高く良い求人にめぐり逢いやすいサービスです。
ただし、エージェント系のサービスではないため、手厚いサポートが期待できないのは難点ですが、スカウト機能が優秀なので非常におすすめです。
簡単に登録できるので、会員になっておきましょう。
そして、20代から40代で転職を考えている方におすすめしたいエージェント系サービスは「LHH転職エージェント」です。
LHH転職エージェントは、世界で最大規模の人財サービスを展開するアデコグループが運営している転職エージェントです。
おすすめの理由は以下のとおり。
- 3人に2人が年収アップ
- 職種別に専門の担当者が
サポートしてくれる - 限定求人が多く
仕事探しの幅が広がる
最大規模のエージェントだけあって、経験豊富なキャリアアドバイザーが多く、サポート力が高いのが魅力です。
職種別に専門の担当者がいるため、希望する職種や業界に非常に詳しいキャリアアドバイザーが転職をサポートしてくれます。
そのため、希望とマッチする求人を紹介してもらいやすいエージェントです。
大手のなかでは、穴場かつ能力の高いエージェントなので、必ず登録しておくべきサービスです。
また、経験やスキルに不安がある方や社会人経験3年未満で転職をする方におすすめしたいのは、「就職カレッジ(ジェイック)」というエージェント系サービスです。
就職カレッジは、未経験者や第二新卒者を専門にサポートしている転職エージェントです。
公式サイトでは「フリーターや大学中退の就職」を売りにしていますが、正社員経験3年未満の転職(第二新卒)にも非常に力を入れているサービスです。
社会人経験が少ない20代は転職に苦戦するケースは多いですが、就職カレッジの場合、
- 未経験OKの企業を紹介
- 書類審査なし
- 就職講座を実施
このようなサポートをしてくれるので、転職成功率も上がります。
また、就職カレッジは全国で数十社しか国が認定していない「職業紹介優良事業者」なので、安心して転職活動を進められるのもポイントです。
就職カレッジの対応エリアは以下のとおり。
山形 福島 茨城 栃木
群馬 埼玉 千葉 東京
神奈川 新潟 石川 山梨
長野 岐阜 静岡 愛知
三重 滋賀 大阪 兵庫
奈良 和歌山 岡山 広島
福岡 熊本
(※対応地域は変わる可能性あり)
正社員経験が3年未満で転職をする場合は就職カレッジに登録しておきましょう。

まずは1〜2社登録して自分に合うエージェントを見つけましょう!
ご紹介したエージェントサービス
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【正社員経験3年未満の転職】
⇒【就職カレッジ(ジェイック)】

一度正社員を辞めることを考えている人が知っておくべきポイント
- 正社員を1日で辞めたら職歴は残る?
- 突然の退職は違法?正社員は急に辞められるのか
- 最強の退職理由は何?説得力のある理由
- ストレスで即日退職する際の注意点
- 正社員の時代は終わった?これからの働き方を考える
- 正社員になれない若者が増加している理由は?
- 正社員になるのが難しい時代に求められるスキル
- 退職するときに言ってはいけないことは?円満退職の秘訣
正社員を1日で辞めたら職歴は残る?
結論から言うと、正社員を1日で辞めた場合でも、職歴として記録されます。
雇用契約が成立している以上、たとえ短期間の在籍であっても事実として履歴書に記載する義務があるためです。
ここでは、1日で辞めた場合の職歴の取り扱いや注意点について解説します。
経歴詐称とみなされるリスクを避ける
まず、職歴を履歴書に記載しない場合、経歴詐称とみなされるリスクがあります。
社会保険や雇用保険の手続き中に在籍期間が発覚することもあり、その際に信頼を失う可能性が高いです。
転職活動では誠実さが重視されるため、短期間の職歴も正直に記載することが重要です。
ネガティブな印象を軽減する準備
短期間の職歴は採用担当者にマイナスイメージを与える可能性があります。
そのため、履歴書には簡潔に「条件面のミスマッチ」や「仕事内容が合わなかった」などと記載し、詳細は面接時に説明する準備をしておくと良いでしょう。
前向きな姿勢や学びをアピールすることで、ネガティブな印象を軽減できます。
辞めた理由は誠実に伝えることが大切
また、1日で辞めた理由については具体的かつ誠実に伝えることが大切です。
例えば、「仕事内容が事前の説明と異なっていたため」や「自身のスキル不足を感じたため」など、自分自身の改善点や今後の目標を含めて話すことで、信頼感を得られる可能性があります。
突然の退職は違法?正社員は急に辞められるのか
正社員として働いている場合、突然退職することは基本的に法律上認められていません。民法627条では、退職の申し入れから2週間後に雇用契約が終了すると定められています。
この章では、急な退職が違法となるケースや、その影響について解説します。
まず、退職には一定のルールがあります。正社員の場合、原則として2週間前までに退職意思を会社側へ伝える必要があります。
ただし、就業規則によっては1か月前までに申し出るよう規定されている場合もあるため、事前に確認しておくことが重要です。
やむを得ない理由がある場合は可能
一方で、「やむを得ない理由」がある場合には即日退職が認められることがあります。
この「やむを得ない理由」とは、ストレスによる適応障害や家族の介護など社会通念上やむを得ない事情を指します。
この場合でも診断書などの証拠を準備しておくとスムーズです。
急な退職が違法となるケース
急な退職が違法となるケースとしては、会社側への損害賠償請求があります。例えば引き継ぎが行われず業務に支障が出た場合などです。
そのため、急な退職を考える際には事前準備と会社との話し合いが欠かせません。
最強の退職理由は何?説得力のある理由
転職活動や面接時には必ずと言っていいほど退職理由を聞かれます。ここでは説得力がありポジティブな印象を与える理由について解説します。
キャリアアップやスキル向上を理由にする
最も説得力のある理由として挙げられるのは「キャリアアップ」や「スキル向上」を目的としたものです。
「現職で一定の経験を積んだ後、新しい分野で挑戦したい」というような前向きな理由は、多くの場合好意的に受け取られます。
また、「専門的なスキルを習得したい」「新しい技術領域で成長したい」といった具体的な目標を示すことで信頼感も高まります。
ライフステージの変化
ライフステージの変化も強力な理由となります。
例えば、「家族との生活環境を整えるため」「転居による通勤困難」など個人的な事情は、多くの場合理解される傾向があります。
ただし、この場合でも次のキャリアへの意欲や計画について触れることが重要です。
ネガティブな理由は印象が悪くなる
一方で、人間関係や待遇への不満などネガティブな理由だけでは印象が悪くなる可能性があります。
その場合、「より良い環境でチームワークを活かしたい」「成果主義の環境で挑戦したい」といったポジティブな言葉へ言い換える工夫が必要です。
ストレスで即日退職する際の注意点とは?
ストレスによる即日退職は法律上認められる場合があります。ただし、その際には適切な手続きと準備が必要です。
この章ではストレスによる即日退職時の注意点について解説します。
先にお伝えしたように、「やむを得ない理由」がある場合には即日退職が可能です。この理由には適応障害やうつ病など精神的・身体的疾患が含まれます。
そのため、心療内科で診断書を取得しておくことが重要です。診断書には「労働不能」など具体的な記載が必要となります。
会社への伝え方
直属の上司へ診断書とともに即日退職希望の意思を伝えます。この際、感情的にならず冷静かつ丁寧に説明することが大切です。
人事部門や労働組合へ相談することでスムーズに手続きを進められる場合もあります。
さらに、有給休暇残数の確認も忘れてはいけません。有給休暇を消化すれば実質的な即日退職となり得ます。
会社側から損害賠償請求されないよう、引き継ぎ資料など最低限の準備も行うべきです。
正社員の時代は終わった?これからの働き方を考える
正社員という雇用形態は長い間安定した働き方として支持されてきました。しかし近年、「正社員の時代は終わった」という声もあります。
プロジェクトベースの働き方
まず注目されている変化として「プロジェクトベース」の働き方があります。
この形態では特定期間だけ特定スキルを持つ人材を雇用するため、フリーランスや契約社員として働く人々が増加しています。
この流れによって従来型正社員という固定された雇用形態が減少しています。
会社に縛られる働き方を避けたい傾向
また社会的価値観も変化しています。若い世代では自由や自己実現への欲求が強まり、「会社に縛られる働き方」を避けたいという傾向があります。
その結果、副業やリモートワークなど柔軟な働き方への移行が進んでいます。
一方で医療や教育など一部業界では依然として正社員需要があります。これら分野では継続性や信頼性が重視されており長期雇用形態が維持されています。
ただし、それ以外ではフリーランスやポートフォリオワーカー(複数仕事掛け持ち)が注目されています。
これからの働き方では「柔軟性」と「自己責任」が重要になります。一つの会社だけに依存せず、多様な収入源とキャリアパスを構築する能力が求められるでしょう。

正社員になれない若者が増加している理由は?
近年、「正社員になれない若者が増えている」という声があります。
その理由は、社会的要因や個人のスキル不足があります。この章では、その具体的な理由と解決策について解説します。
企業側の採用基準の変化
まず、企業側の採用基準の変化があります。多くの企業は即戦力となる人材を求めており、新卒や未経験者には厳しい条件が課されることがあります。
また、非正規雇用の増加も要因です。企業はコスト削減のために正社員よりも契約社員や派遣社員を選ぶ傾向があります。
スキル不足
個人の問題としてスキル不足が挙げられます。
例えば、コミュニケーション能力や専門知識が不足している場合、採用担当者から「仕事を任せられるか不安」と思われることがあります。
また、自信の欠如も影響します。「責任ある仕事が怖い」「フリーター期間が長かった」という不安から就職活動に踏み切れない若者も少なくありません。
就職活動時の視野の狭さ
就職活動時の視野の狭さも問題です。一部の人気企業や大手企業ばかりに応募し続けると競争率が高くなり、不採用が続くケースがあります。
その結果、自分に合った企業探しができず正社員になれない状況が続きます。
正社員になるのが難しい時代に求められるスキル
この章では、正社員になるのが難しいと感じたときに伸ばすべき重要なスキルについて解説します。正社員を辞めたらどうなる?と不安を感じている方は頭に入れておくべきです。
ポータブルスキル
まず注目されているのは「ポータブルスキル」です。
「ポータブルスキル」とは、職種の専門性以外に、業種や職種が変わっても持ち運びができる職務遂行上のスキルのことです。
このスキルは業種や職種を問わず活用できる能力であり、「コミュニケーション能力」「問題解決力」「リーダーシップ」などが含まれます。
どんな仕事でも必要とされるため、多様なキャリアパスで役立つ特徴があります。
テクニカルスキル
「テクニカルスキル」も重要です。
テクニカルスキルとは、業務を円滑に進めるために必要とされるスキルで、業務遂行能力とも呼ばれます。
例えば、ITスキルやデータ分析能力など専門性を持つ技術は、多くの業界で重宝されています。
またプログラミングや語学力など特定分野で強みとなるスキルは競争力を高めます。
コンセプチュアルスキル
さらに「コンセプチュアルスキル」も欠かせません。
コンセプチュアルスキルとは、「正解のない」問題に直面したときに、問題の本質を見極め、周囲が納得できる最適解を導き出す能力のことです。
このスキルは物事を概念的に捉え、本質的な課題解決につながります。「論理的思考」「クリティカルシンキング」など、高度な判断力や分析力が求められる場面で活躍します。
退職するときに言ってはいけないことは?円満退職の秘訣
退職を考える際には、円満に職場を去るための注意が必要です。特に、退職時に発言してはいけない内容を理解しておくことが重要です。
現職への不平不満
現職への不平不満を理由に挙げることは避けましょう。給与や人間関係への不満を口にすると、残る同僚や上司に悪い印象を与えます。
また、不満を述べることで引き留め工作が行われる可能性もあります。
たとえば、「給与を上げるから残ってほしい」と提案されると、退職の意思が揺らぐことがあります。これにより、次のキャリアステップで後悔する可能性も生じます。
転職先については話さない
転職先の情報は伝えない方が良いでしょう。新しい職場の詳細を話すと、悪意ある噂が広まったり、転職先へ影響が及ぶことがあります。
転職先については、必要最低限の情報だけを共有することが賢明です。
ネガティブな発言はNG
感情的な発言も控えるべきです。例えば、「もうこんな会社にはいたくない」といった言葉は、人間関係を悪化させる原因になります。
退職理由は前向きなものに言い換え、「新しいスキルを学びたい」「キャリアアップを目指したい」と伝えることで、良好な関係を保つことができます。

まとめ:一度正社員を辞めるとどうなる?メリットとデメリットと3つの事実

最後に今回の記事をまとめます。
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非正規雇用では収入が不安定になりやすい
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厚生年金や健康保険などの社会保障が適用されない場合がある
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契約更新がされない「雇止め」のリスクがある
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スキルアップや昇進の機会が減少する
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転職市場で非正規経験がネガティブに評価される場合がある
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正社員を辞めると再就職時にブランク期間が問題視される
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年齢が上がるほど再就職のハードルが高くなる
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正社員を辞めると社会的信用が低下する可能性がある
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正社員は固定給やボーナスなど安定した収入源を得られる
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非正規雇用ではキャリア形成の長期的な計画が難しい
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正社員を辞めた後に「辞めなければよかった」と後悔する人も多い
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現代では企業側の採用基準が厳しくなっている
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即戦力や専門スキルを持つ人材が求められる傾向にある
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正社員として働くことは依然として福利厚生や安定性で有利
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柔軟な働き方を選ぶ際には慎重な計画と準備が必要
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